Nascido em 1950, no Texas, é um dos mais célebres realizadores e produtores de cinema associados ao movimento L.A. Rebellion, ou Los Angeles School of Black Filmmakers: uma geração de realizadores dos anos 60 a 80 da UCLA - Universidade da Califórnia, criadores de um revolucionário Cinema Negro, que era divergente das convenções de Hollywood e atento às reais vivências da comunidade afro-americana.
Em 1967, Woodberry chegou à Califórnia, onde se formou em Estudos Pan-africanos e História Afro-Americana e fez o mestrado em Estudos Latino-Americanos, fortemente apoiados no filme documental que retrata os problemas sociais do país. Alinhado com a dimensão do movimento pela justiça de direitos civis e a defesa do Black Power, o cineasta desenvolveu uma forte consciência sócio-política. Nos anos 70, e graças à insistência dos estudantes para uma universidade mais inclusiva - a alunos negros, do médio oriente, sul-americanos e do sexo feminino -, foi criada a oportunidade de usar os recursos da instituição para dar voz a projectos que até então se encontravam silenciados.
O seu filme Bless Their Little Hearts (1983) tem sido aclamado pelo seu realismo intimista e retrato honesto da desmotivação individual e frustração doméstica da família afro-americana de classe operária. Com Charles Burnett como argumentista e cinematógrafo, o filme foi selecionado para integrar o conjunto de obras do Registo Nacional de Filmes da América do Norte, na Biblioteca do Congresso, e foi galardoado no Festival de Berlim, em 1984. A obra é também associada ao Third Cinema: um movimento revolucionário na sua recriação das estruturas de poder pós-colonialistas em locais derrogatoriamente denominados de terceiro mundo, em prol de uma representatividade mais realista e sensível contra a imagética estilizada de Hollywood.
A sua filmografia inclui também a curta-metragem Pocketbook (1980) baseada no conto Thank You, Ma’am, de Langston Hughes, e And When I die I Won’t Stay Dead (2015) sobre a vida e obra do poeta afro-americano Bob Kaufman - ambos como testemunho das formas de expressão afro-americana como meios de transmitir experiências vividas. Recentemente, Woodberry realizou também Marseille Aprés La Guerre (2016) e A Story From Africa (2019), com um maior ênfase nas consequências do colonialismo europeu.
Para além do seu trabalho cinematográfico já exibido em Cannes, no MoMA, no Camera Austria Symposium, no Tate Modern e no Centre Pompidou, Woodberry é professor nas escolas de Filme e Vídeo no California Institute of Arts desde 1989. Mantendo uma relação próxima com os seus colegas de profissão, participou em When It Rains (Charles Burnett, 1995) e contribuiu como narrador em Red Hollywood (Thom Andersen, 1996) e Four Corners (James Benning, 1998).